A református főiskolai tanár, nemes Csokonai Vitéz József jóhírű seborvos és Diószegi Sára fia. Atyja 1786. február 20-án meghalt, édesanyja gondjaira maradt (aki 1810. május 23-án hunyt el). A Debreceni Református Kollégium Gimnáziumában tanult, ahol 1785. április 18-án, az alsóbb osztályok elvégzése után, a felsőbbekbe lépett; tanára volt Budai Ferenc és Budai Ezsaiás, a költészeti osztályban Háló Kovács József, az Aeneis fordítója; 1786-ban Fodor Gerzson oktatta a felsőbb szónoki, s metafizikai osztályban.

Elvégezvén 1788-ban a gimnáziumot, április 18-án az akadémiai tanfolyamot kezdte el, és Milesz Józseftől hallgatta az alkalmazott mértant, természettant és bölcseletet; a teológiai szakon Ormós András oktatta, a héber és arab nyelvet s az Ó- és Újszövetségi szentírás-magyarázatot Sebestyén Istvántól, az ágazati, erkölcsi és lelkipásztori hittudományt az egyháztörténettel Szilágyi Gábortól hallgatta. Mindnyájuk közül a Budaiaknak, kik a hazai történelmet adták elő, és Sinay Miklósnak, kitől az általános világtörténelmet és régi irodalmat hallgatta, volt reá legtöbb hatásuk. Tanulótársai közül kis kört alakított ki maga körül, hogy egymással az újabb irodalmat megismertessék; mindegyikük más-más nyelv tanulását vállalta el, ő az olaszt választotta. Gyenge szervezete mellett is éj-napot olvasással és tanulással töltött és kisebb-nagyobb költeményeket szerzett. A Békaegérharcot már 18 éves korában írta, Homérosz után ugyan, de az akkori politikai viszonyokra alkalmazta. 1793-ban Kazinczy Ferenc már barátai között említi. 1794 tavaszán nyilvános tanítónak választották, már ekkor a görög, latin, olasz és magyar költészetben járatos volt. A következő iskolai téli félévben (1794. december 6.) a gimnázium ítélőszéke azzal vádolta őt, hogy az istentiszteletről elmaradozik, "társait magához híván az időt borozással és pipázással vesztegeti"; ezért azzal fenyegették, hogyha több ilyen kihágást tesz, tanítói hivatalától megfosztják. 1795-ben az elöljáróság a húsvéti ünnepekre Kiskunhalasra és Kecskemétre bocsátotta, de Csokonai a főváros közelségétől elragadtatva, nem tért vissza kollégiumába, hanem Dugonics Andrást látogatta meg Pesten. Ezután elöljáróinak elnézését és engedélyét elnyerve, ismét visszament Debrecenbe, de nagymértékű önbecsérzetéből származott összetűzései s a fegyelembe ütköző rendetlenségei miatt el kellett hagynia a kollégiumot; június 15-én a főiskola imatermében búcsúzott el tanulótársaitól.

Az 1795–96. tanévet a sárospataki kollégiumban töltötte, de itt Kövy Sándor sem volt képes vele a jogtudományt megkedveltetni, úgyhogy rendetlenül látogatta az előadásokat. A költészet régi szeretete foglalta el egészen. Tanulságos és kedvderítő társasága a lelkes ifjúság központjává tették. Sárospatakot a közvizsgálat előtt hagyta el, és a német nyelv tanulása céljából Lőcsére igyekezett; azonban szeptember 3-án már Bicskén volt Fejér megyében, ahol utóbb is gyakran tartózkodott Kovács Sámuel iskolarektornál. Az országgyűlés megnyíltával Pozsonyba ment, ahol heves részt vett a franciák elleni elkeseredésben, és kiadta a Diétai Magyar Múzsa című lapot, mely keddenként, utóbb kétszer hetenként az országgyűlés bevégeztéig tizenegy számban jelent meg. Weber könyvnyomtató nem volt rábírható a munkáinak további kiadására, ezért elhagyta az év végén Pozsonyt. Komáromba utazott, hol 1797. április 26-án tartotta a megye a fölkelő gyűlését; itt írta a fölkelésre buzdító verseit, és ez év nyarán itt ismerkedett meg Fábián Julianna költőnő által Vajda Pál komáromi kereskedőnek Julianna nevű leányával, aki iránt ifjúsága egész hevével szerelemre gyúlt; ekkor születtek nagyrészt Lillát dicsőítő dalai, szerelemvalló levele, melyben Lillát (Vajda Juliannát) nyilatkozásra kéri, október 21. felelete a Lilla kedvező válaszára. E boldog élet kilenc hónapig tartott, mint Csokonai búcsúzó levelében maga mondja, amikor a kilátás nélküli viszony Lillának férjhez adásával megszakadt. (Első férje Lévai István 1840. június 1-jén halt el 76. évében. „Lilla áldott hamvainak”, aki 1855. február 15-én meghalt és 78 évet élt, második férje Végh Mihály hetényi református esperes emelt emléket.)

Komáromi viszonya idején, úgy látszik, többnyire Kovács Sámuel barátjánál Bicskén tartózkodott, honnét gyakran ellátogatott Komáromba is, amely várost 1798 márciusának végén hagyta el. Azután Keszthelyre ment, fölkereste Kiss Bálintot, egykori tanulótársát, akkori csököli segédlelkészt, majd átrándult barátjához Szokolay Dániel somogyi esküdthöz Hedrahelyre; innét Kaposvárra ment s visszatértében Nagybajomban Horváth Ádámot, a Hunniás íróját keresi föl, aki bemutatta a költőt sógorának, Sárközy Istvánnak Somogy megye alispánjának és a csurgói gimnázium segédgondnokának, aki Kazinczyval levelezett. Sárközy magánál marasztja a költőt, ki 1798 júniusának végétől 1799 májusának végeig ott tartózkodik; itt éri a kitüntetés, hogy az Erdélyi Nyelvművelő Társaság a tagjai közé választá, amit 1798. augusztus 4-én kelt levelében köszön meg. Ezalatt a csurgói gimnáziumnál egy segédtanári állás volt betöltendő, s azt Sárközy közbenjárására Csokonai nyerte el. 1799. június 2-án a költő értesíti Sárközyt, hogy a tanítást egy hete elkezdette, s tanításával a hazát és tudományt akarja szolgálni. Már ekkor értette a görög, latin, német, francia s olasz nyelvet, utóbbival már korábban foglalkozott, és Metastasióból sokat fordított; de mégis mindenek fölött lelkesítette a magyar nyelv; már korán levelezésben állott Kazinczyval, Földivel, Horváth Ádámmal és másokkal. Az 1798–99. tanévben a felső osztályokat tanította, és növendékei számára „A magyar versirásról közönségesen” s „Magyar költészettan” című munkákat irta. 1799 augusztusának közepe táján előadatta tanítványaival a „Pofók vagy Cultura” (kézirata a Magyar Tudományos Akadémia kézirattárában) és szeptember 24-én a „Karnyóné” című vígjátékait. Azonban itt sem tartotta meg szigorúan a tanórákat, és a tanév alatt megfordult Bajomban, Korpádon és Csöklőn. 1799 telén hagyta el Csurgót, és 1800. májusban Somogyot. Útját Szigetvárnak vette, ahol pár napig időzött Festetics Lajos grófnál; egyúttal megnézte a várromot, Zrínyi hőstettének helyét, majd átkelt a Dunán és a Bácskán s a tiszai téreken át Kecskemét felé tartott; Karcagon hosszabb ideig pihenve, érkezett végre Debrecenbe, ahol szerető édesanyja tárt karokkal várta.

Otthon elvonultan s kizárólag az irodalomnak élt, de innen is kirándult néha a barátaihoz. 1801-ben Patakon volt Rozgonyinál, július 13-án Regmecen a két héttel előbb kiszabadult Kazinczynál, ismét pataki közvizsgálaton, Hangácson és Igaron, ahol augusztusig munkáinak tisztázásával foglalkozott, melynek végeztével feljött Pestre, hogy azokat a cenzúrán keresztül vigye és kinyomassa. A téli évszakra Debrecenbe ment, ahol csak kevés hetet töltött, mire munkái érdekében újra Pestre utazott. Komáromban is tartózkodott 1802 februárjában. Folyamodott a Magyar Hírmondó szerkesztőségeért, majd írnokságért a Széchényi könyvtárnál; de hiába. Gyengélkedő egészsége haza felé készteté, s a nagyváradi fürdőket kereste fel, ahol ugyanakkor Kazinczy is időzött. Innét hazatért, de kevéssel azután, június 11-én roppant tűz pusztította Debrecent, és elhamvasztotta Csokonai házát is. 1804. április 10-én indult Nagyváradra Rhédeiné temetésére, mikor roppant áthűlést szenvedett; április 22-én hazautazott; betegsége mindinkább rosszabbra fordult, és 1805. január 28-án meghalt.

A közönség 1783-ban olvasta először nevét a Magyar Hirmondóban, amely utóbb gyakran hozta verseit (különösen 1801–1803-ban); a kassai Magyar Múzeumban több műve jelent meg névtelenül; Kármán Uraniája (1794) hét darabját közölte, szintén névtelenül. A szerény ifjú Kazinczy sürgetései ellenére is (akivel 1792 óta levelezett), nem lépett még ekkor ki a nagyközönség elé.